La quarta Domenica di Settembre si svolge a Valiano, Fraz. del Comune di Montepulciano, il Palio dei Carretti, rievocazione storica di una sfida tra le 6 contrade del paese.
L’evento nasce per celebrare le tradizioni dell’antico Feudo Medievale di Valiano, il cui Castello risale al 1100 e nel 1427 accettò l’annessione a Firenze sotto il vicariato di Montepulciano godendo sempre di speciale autonomia comunale sino alle riforme leopoldine del 1774, per rievocare i fasti storici dell’antico Castello di Valiano con la sfilata in abiti medievali del Corteo Storico delle contrade e la corsa in salita con i cavalli sulla Strada Lauretana dalla Dogana alla Chiesina di Capo Valiano che si correva tradizionalmente, nel Medioevo.
Oggi la corsa, anziché con i cavalli, si corre con dei carretti in legno con dei cuscinetti a sfera come ruote sfruttando la pendenza della strada Lauretana che attraversa il paese con partenza dalla Chiesina di capo Valiano ed arrivo all’incrocio “la Croce” in località Ponte.
L’equipaggio di ogni carretto è composto da due persone: un guidatore ed un frenatore.
La corsa si svolge in quattro manche: due batterie iniziali da tre carretti, il ripescaggio da quattro carretti e la finale da quattro carretti. Nelle batterie si aggiudica la manche e l’accesso diretto alla finale il primo arrivato. Al ripescaggio partecipano i secondi ed i terzi arrivati di ogni manche ed accedono alla finale i due equipaggi che si classificano al primo e al secondo posto.
La prima contrada che taglia il traguardo nella finale si aggiudica il Palio, un panno dipinto da un’artista precedentemente incaricato.